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尿嘧啶(Uracil)


   2020-07-07

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尿嘧啶(如图1)是常见且天然存在的嘧啶衍生物。最早发现于1900年,由酵母核素(nuclein,即为核酸)水解分离而得,可存在于牛的胸腺和脾脏、腓鱼的精液和小麦芽中。尿嘧啶为平面、不饱和的化合物,可吸收光线。

尿嘧啶(Uracil)

图1 尿嘧啶

性质
尿嘧啶存在于RNA中,与腺嘌呤形成硷基对,在DNA转录反应中,取代胸嘧啶。尿嘧啶甲基化后,产生胸嘧啶,以保护DNA,并提高DNA複製之效率。尿嘧啶以氢键与腺嘌呤配对,因为它含有氧和氮等电负度大的原子,是氢键接受者,而且可形成两个氢键。尿嘧啶也可以与核糖结合,形成核糖核苷──尿苷(如图2)。若有一个磷酸根连接在尿苷上,就形成尿苷5’-单磷酸。

尿嘧啶(Uracil)

图2 尿苷的化学结构

合成
在2009出版的某学术文件中,NASA的科学家报告了某种合成尿嘧啶的方法:在与太空相似的条件下,使嘧啶曝晒紫外光,可製造尿嘧啶。此研究显示最早自然发生的尿嘧啶之可能来源。

尿嘧啶有许多实用的实验室合成法。最简单的合成法就是把水与胞嘧啶混合,可以产生尿嘧啶与氨。
C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

合成尿嘧啶最普遍的方法就是顺丁烯二酸与尿素,在发烟硫酸中进行缩合反应。
C4H4O4 + CH4N2O → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

硫尿嘧啶在氯乙酸水溶液中进行複分解,也是合成尿嘧啶的方法之一。此外,先用β-丙胺酸与尿素反应,可製造5,6-二氢尿嘧啶(5,6-diuracil,尿密啶的5,6两个碳原子各多接了一个氢原子);再让5,6-二氢尿嘧啶进行光脱氢反应,可合成尿嘧啶(如图3)。

 尿嘧啶(Uracil)

图3 利用β-丙胺酸与尿素合成尿嘧啶

反应
尿嘧啶很容易进行一些普通的反应,包括氧化、硝化及烷基化。当有PhOH/NaOCl存在时,在UV光的蓝光区,可以看见尿嘧啶。因为有一个以上提供电子的原子团,尿嘧啶也有能力与元素态卤素反应。
尿嘧啶很容易与核糖、磷酸根进行加成反应,以便参与体内的合成及进一步反应。尿嘧啶变成尿苷、尿苷单磷酸(UMP)、尿苷二磷酸(UDP)、尿苷三磷酸(UTP)及尿苷二磷酸葡萄糖(UDP-葡萄糖)。上述每种分子都在体内合成,并各自具有专一的功能。

尿嘧啶与核糖、磷酸根键结可协助合成许多细胞运作必需的酶,这就是尿嘧啶在体内的用途。 尿嘧啶可作为异位(allosteric)调节剂,以及人体与植物中化学反应的辅酶。UMP控制植物的胺甲醯磷酸合成酶(carbamoyl phosphate synthetase)和天冬胺酸转胺甲醯酶,而UDP及UTP调节动物的CPSaseⅡ(胺甲醯磷酸合成酶Ⅱ)。UDP-葡萄糖利用醣代谢反应将肝脏及其他组织中的葡萄糖转化成半乳糖。尿嘧啶也参与多醣类的生物合成与醛糖的运输。

用途
尿嘧啶可以用于药物传递(drug delivery)及作为药剂。元素态的氟与尿嘧啶反应,生成5-氟尿嘧啶。5-氟尿嘧啶是抗癌药(抗代谢药),在複製胺基酸的过程中,5-氟尿嘧啶可冒充尿嘧啶。因为5-氟尿嘧啶的形状与尿嘧啶很相似,但化学性质不同,这种药可以抑制RNA複製酶,因而减缓RNA合成,并使癌细胞的成长停止。

参考资料

1. http://en.wikipedia.org/wiki/Uracil
2. http://en.wikipedia.org/wiki/Drug_delivery
3. http://en.wikipedia.org/wiki/Carbamoyl_phosphate_synthetase
4. http://uracil.navajo.cz/


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